これから独立を考えてる人、絶対に読んでおいて!独立してよかったこと・後悔したこと【20代・30代・40代・50代別】比較

脱サラを考えた事は程度の差はあれ多くの方があるのではないでしょうか。

実際に脱サラするにも年代別によってその環境や状況は違います。

では、脱サラした人達が感じた良かった事、後悔した事とは?

結論として多くの意見として

◆「良かった」と回答していても、「苦労は多かったが後悔はない」という微妙な回答も含まれます。

◆年収が上がっていなくても、「人間関係のストレスがない」「時間に自由がある」など非金銭的な満足が大きいと言った前向きな意見。

◆一方、廃業率は高く(5年で約50%)、「生活が厳しい」「社会的信用が低い」といった現実的な課題で“再就職した”との回答。

✅【20代:経験と挑戦の時期】

良かったこと

  • ✅ 若いうちから“自分の裁量で仕事”ができる喜び
  • ✅ 時間の自由があり、行動力で勝負できた
  • ✅ 失敗しても「やり直しが効く」という安心感
  • ✅ 同年代との差別化ができ、成長スピードが早い

後悔したこと

  • ⚠️ 資金力・信用力がなく苦労した
  • ⚠️ 業界や仕事の経験値が浅く、甘く見ていた
  • ⚠️ 社会保険や税金などの制度を理解しておらず損した
  • ⚠️ 孤独感が強く、相談相手がいなかった

✅【30代:家族・将来を意識する時期】

良かったこと

  • ✅ 会社員よりも収入が増えた実感を得られた
  • ✅ 子育てとの両立など時間の融通が利く
  • ✅ 経験と人脈が活きるようになり、紹介案件が増えた
  • ✅ 自分の強みで勝負できる環境を築けた

後悔したこと

  • ⚠️ 社会的信用(住宅ローン・保育園・賃貸契約など)に不利
  • ⚠️ 確定申告や経費管理が煩雑でストレス
  • ⚠️ 家族に迷惑や不安をかけてしまった時期がある
  • ⚠️ 一時的に売上が落ちると、精神的に追い込まれた

✅【40代:安定と再チャレンジの時期】

良かったこと

  • ✅ 会社員時代の経験・スキルを最大限に活かせた
  • ✅ キャリアの“集大成”としての独立に達成感
  • ✅ 自分のペース・価値観で働ける満足感が強い
  • ✅ 子供の成長や介護などライフイベントに対応しやすい

後悔したこと

  • ⚠️ 体力の衰えとプレッシャーが重なる
  • ⚠️ 稼げない期間に“戻り先”がなくなる不安
  • ⚠️ 家族の進学や老後資金などお金の責任が重い
  • ⚠️ IT・SNSの活用など学び直しのハードルが高い

✅【50代:人生後半戦の選択と覚悟の時期】

良かったこと

  • ✅ 会社の肩書きでなく「自分の価値」で生きられる
  • ✅ 時間も人間関係も“選べる自由”を手にした
  • ✅ 長年の人脈や経験を活かして、信頼ビジネスに繋がった
  • ✅ 収入に波があっても、自分の哲学で働ける満足感

後悔したこと

  • ⚠️ 体調面や家族の介護問題により思うように動けない
  • ⚠️ 若い頃にもっと準備しておけばよかった
  • ⚠️ 雇われないことで社会との接点が減ったと感じる
  • ⚠️ “やり直し”のチャンスが少なく、失敗=ダメージが大きい

目次

✅ 独立して「良かった」と感じる割合(目安)

年代良かったと感じている割合(目安)背景・理由
20代約60~65%チャレンジ精神が強く、失敗も経験と捉える傾向が強い。リスク耐性も高い。
30代約65~70%家族や生活基盤を持ちつつも、キャリアの中で自立志向が高まる時期。成果が出れば大きな満足感がある。
40代約70~75%会社員時代の経験を活かせる。自分の働き方やビジョンにマッチしやすい。
50代約60~65%人生の集大成としての充実感はあるが、健康や再挑戦の難しさで後悔も出やすい。

💡【全体平均】「独立してよかった」と感じている割合は約65%前後が多くの調査やアンケートで見られます。

※参考元

  • フリーランス協会「フリーランス白書」
  • 中小企業白書・起業家インタビュー調査
  • クラウドソーシング企業(ランサーズ・クラウドワークス等)の独立調査
  • 起業支援企業(BASE・マネーフォワード・freeeなど)のユーザー調査
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